Pokušaji dogovora o granici Tada je bivša međurepublička granica u praksi postala međudržavnom, s time da ju je bilo potrebno precizirati i označiti. S time su se načelno složile obje strane, kada su međunarodnoj mirovnoj konferenciji o bivšoj Jugoslaviji odgovorile da među njima nema teritorijalnih zahtjeva. Diplomatske komisije za granicu, koje su obje države formirale nakon osamostaljenja kako bi se definiralo i označilo 670 kilometara kopnene granice od tromeđe s Mađarskom do mora, nisu u potpunosti razriješile probleme preciznog razgraničenja, iako se konstatiralo da je 98 posto te granice neprijeporno. Načelno, obje su se države tijekom pregovora i u međusobnim kontaktima složile da je kopnenu granicu lakše definirati jer se većinom radi o "staroj" granici koja je vrijedila i u vrijeme Austrougarske, kada je dijelila "austrijski" i "mađarski" dio monarhije, a administrativno je vrijedila i u vrijeme prve Jugoslavije, pri razgraničenju banovina, te je bila na snazi i u vrijeme bivše SFRJ kao međurepublička granica koja je išla granicom katastarskih općina na slovenskoj i hrvatskoj strani.
Kopnenu granicu Slovenija je ipak u više navrata problematizirala na više mjesta. Tako "Bijela knjiga" nekadašnjeg ministra vanjskih poslova Dimitrija Rupela spominje dvadesetak "spornih" mjesta duž kopnene granice. Prema gledištima Ljubljane, granice katastarskih općina na nekim su mjestima nedefinirane, jer su uključene i u hrvatski i u slovenski katastar. Osim toga, slovenski pregovarači često su se u razgovorima pozivali na načelo "uti possidetis", prema kojemu zapravo treba utvrditi granicu koju je svaka strana posjedovala i kontrolirala na dan osamostaljenja 25. lipnja 1991. godine. Prema shvaćanju Slovenije, osim za neke dijelove kopnene granice (npr. uz rijeku Muru), to bi načelo pogodovalo Sloveniji i kad je riječ o definiranju granice na moru, prema tezi da je u vrijeme bivše SFRJ Slovenija policijski kontrolirala cijelu Savudrijsku valu, odnosno Piranski zaljev, što Hrvatska pobija, navodeći slučajeve u kojima su tadašnja hrvatska republička policija i službe za zaštitu i spašavanje intervenirale u zaljevu.
Razgraničenje na moru - bit graničnog problema Bit hrvatsko-slovenskog graničnog pitanja, međutim, već godinama je upravo problem razgraničenja na moru, gdje su stajališta dviju država vrlo udaljena. Inzistirajući da je za nju izlaz na otvoreno more prvenstveni i vitalan nacionalni interes i da bi, u slučaju rješenja tog spora na osnovama klasičnog međunarodnog prava i prava mora mogla ostati "zemljopisno prikraćenom" državom, Slovenija je u povijesti spora odbijala prijedloge Hrvatske da se rješenje potraži pred Međunarodnim sudom pravde (ICJ) ili sudom za pomorsko pravo u Hamburgu. Ljubljana se zauzimala za političko rješenje ili posredovanje EU, pristavši na kraju na arbitražu koju su Slovenci 2010. potvrdili i na referendumu, tankom natpolovičnom većinom jer je tadašnja oporba desnog centra tvrdila da se radi o izdaji nacionalnih interesa jer glavni cilj, teritorijalni kontakt s otvorenim morem, putem arbitraže nije izgledan.
Iako se načelno slaže da međurepubličke granice na moru u vrijeme SFRJ nije bilo pa ju je tek sada potrebno definirati i odrediti, kod Slovenije su prisutne i teze da je u vrijeme zajedničke bivše države "već imala" izlaz na otvoreno more, pa ga ima i danas, te da to pravo arbitraža samo treba potvrditi. Uz to, Ljubljana navodi da je, po važećem arbitražnom sporazumu, arbitražni sud dobio mandat odrediti dodir Slovenije s otvorenim morem te da bi suprotna odluka značila da sud nije ispunio svoj mandat. Stvar dodatno komplicira i činjenica što je arbitražni sporazum pisan na engleskom jeziku, pri čemu presudni pojam "junction" slovenska strana tumači na jedan, a hrvatska na drugi način.
Za Sloveniju, riječ je o teritorijalnom povezivanju, a ne o spojnici ili kontaktu, kako smatra hrvatska strana, koji bi unutarnje slovenske vode povezao s otvorenim morem bez smanjivanja hrvatskog mora u Savudrijskoj vali. Hrvatska smatra da granicu na moru treba odrediti na osnovi međunarodnog pomorskog prava. Ono određuje da se razgraničenje na moru određuje prema ishodišnoj točki na kopnu, s time da se granica vuče crtom sredine prema udaljenosti od obiju obala. U dosadašnjim pregovorima Hrvatska je izražavala mogućnost da se umjesto crte sredine primijeni za Sloveniju nešto povoljnije rješenje, po kojemu bi joj moglo pripasti nešto više od polovice Savudrijske vale odnosno Piranskog zaljeva.
U Ljubljani pred početak usmenog dijela arbitraže navode da zbog jake argumentacije koju je pripremilo 30-ak pravnih stručnjaka, među kojima su i međunarodni, očekuju povoljnu presudu koja će zadovoljiti slovenski interes te da rješenje neće ići "ispod" onoga što su trebali dobiti tzv. parafiranim sporazumom Drnovšek-Račan. Preliminarni tekst dogovora o granici što su ga 2001. godine parafirale ekipe dvaju ministarstava vanjskih poslova u vrijeme bivših premijera Ivice Račana i Janeza Drnovšeka predviđao je da dvije trećine mora u spornom zaljevu pripadne Sloveniji, a trećina Hrvatskoj, s time da bi Slovenija do otvorenog mora dobila i "dimnjak", jednu vrstu teritorijalnog koridora kroz hrvatski akvatorij. Iako su se "parafiranom sporazumu" i u Sloveniji protivile neke političke skupine, on je bio shvaćen kao ispunjenje slovenskih zahtjeva pa na nj nije bilo većih prigovora, dok je tadašnji hrvatski premijer Račan od njega odustao nakon što je konstatirao da u Saboru nema potrebne većine za njegovu ratifikaciju.
Sporazumu su se protivile tadašnje oporbene stranke na čelu s HDZ-om i neki stručnjaci za međunarodno pravo, navodeći da se sporazumom Hrvatska odriče dijela svog mora. Problem u realizaciji tog dogovora, za koji Ljubljana navodi da je bio do sada najozbiljniji pokušaj kompromisnog rješenja na bilateralnoj razini, sastojao se i u tome što je on predviđao da se u istom diplomatskom paketu riješi i problem starih štediša Ljubljanske banke u Hrvatskoj, od čega je Slovenija kasnije odustala. Granični spor i uskraćivanje potpore za ulazak Hrvatske u EU Granično pitanje postavilo se kao najveći politički problem u odnosima dviju država 2008. i 2009. godine, kada je Slovenija tim prijeporom motivirala uskraćivanje svoje potpore ulasku Hrvatske u EU, zbog čega je taj postupak, odnosno finalizacija pregovora s EU-om, kasnio.
Pod izgovorom da je Hrvatska tijekom pregovora s Europskom komisijom o usklađivanju svog zakonodavstva s pravnom stečevinom EU-a u Bruxelles slala "sporne dokumente" te zakone s priloženim zemljovidima u kojima je bila ucrtana još uvijek nedefinirana međudržavna granica, Ljubljana je na više mjeseci odgodila otvaranje i zatvaranje nekih pregovaračkih poglavlja. Nakon inicijative o političkoj medijaciji tadašnjeg povjerenika za proširenje Ollija Rehna i njegova dva prijedloga koji nisu realizirani ujesen 2009. godine, uz posredovanje zemalja EU-a i SAD-a potpisan je arbitražni sporazum koji su potvrdili i parlamenti obiju zemalja. To se dogodilo tek nakon što je u Hrvatskoj s vlasti otišao Ivo Sanader, a premijersku dužnost preuzela nova predsjednica vlade Jadranka Kosor, koja se o arbitražnom sporazumu dogovorila i finalizirala ga s tadašnjim slovenskim premijerom Borutom Pahorom, završivši tako razdoblje kad je granični prijepor ponovno prijetio narušavanju odnosa između dviju zemalja.
